Tom, artiste-peintre, cherche un successeur pour sa femme avant de mourir

Tom Bishop est un jeune artiste-peintre reconnu. Valentine, son épouse, rêve d'ouvrir un restaurant avec Michael, un collègue de travail. Le couple a une petite fille de 8 ans, Phoebe, et héberge Mac, un ami comédien humoriste qui peine à gagner sa vie. Lorsque Tom apprend qu'il est atteint d'une tumeur au cerveau et qu'il ne lui reste plus qu'entre six mois et un an à vivre, il décide, par amour pour sa femme et sa fille, de chercher celui qui lui succèdera. Il organise de fausses rencontres afin de trouver le profil parfait de l'homme qui sera le futur compagnon de Valentine et qui sera digne d'être un père pour Phoebe.